外表看上去有形有款的哈里洛克哈特(小罗伯特唐尼饰)是个职业惯偷，凭借着唬人的气质和盲目的乐观干着偷鸡摸狗的行当，虽然偷窃成性，却一直衰运连连，如若长此以往，恐怕连作贼都要面临失业的危险。不过，哈里并非那种顽固不化的混混，一直心存改邪归正的念头，只是苦于不知如何放手。
　　命运终于时来运转，哈里和搭档在圣诞节洗劫了纽约的一家玩具店，正当二人准备满载而归时，商店的警铃打断了美梦，慌不择路的哈里为逃脱警察的追捕，竟无意间闯入了一部好莱坞侦探片的选秀现场，为不被察觉蒙混过关，哈里心不在焉的念了一段台词，却歪打误撞的被制片人看中。于是，当哈里还没回过神来，便已经登上了去洛杉矶试镜的飞机。
　　眨眼之间，笨贼哈里踏上了好莱坞追梦者的土地，他将作为扮演侦探的人选参加演员试镜。为了让哈里更好的进入角色，一位真正的私人侦探被指派来带他体验职业生活。虽然这个新搭档佩里(瓦尔基默饰)俨然一副铁血硬汉的模样，却是个十足的同性恋者，不过从职业角度讲，佩里精明强干而冷漠残酷，对哈里更是缺乏耐心，由此也让哈里吃足了苦头。
　　遭遇幸运的哈里不仅告别了偷偷摸摸的生活，还邂逅了中学时代的梦中情人哈莫妮费思莱恩(米歇尔摩纳汉饰)。这个追寻梦想的女子一直执着的崇拜侦探小说中著名的神探乔尼高瑟默，她来到好莱坞希望能争得一席之地，几年转眼即逝，机遇依然渺茫。更不幸的是
，哈莫妮的姐姐突然神秘的自杀身亡，哈莫妮以为哈里是真正的侦探，于是向他求助。为了赢得梦寐以求的女子，也为了让自己继续保持住体面的身份，哈里不得不说服顽固的佩里帮他调查这个真正的案件。
　　巧合的是，哈莫妮姐姐自杀的案件与哈里和佩里正在调查的案件出现了交点，随着重重谜团被逐个解开，一个深藏已久的家族秘密终于拨云见日，而哈里的噩梦也越陷越深……