二十多年前，一个充斥着各样名牌的百货公司内，发现一个三个月大的弃婴。这个弃婴叫方芳芳(张柏芝)，长大后竟是一个购物狂，无法控制的购物欲，令芳芳经济陷于困境，更因此病而连番失业。芳芳痛定思痛，决定去看精神科医生。李简仁(刘青云)是城中专医购物狂的精神科医生，却又是个患有选择恐惧症的病人。在为芳芳看病时刚巧简仁的护士周佳生(邵美琪)早产，在芳芳的协助下，顺利产子。简仁治疗芳芳的病，解决芳芳失业的问题，芳芳则为简仁解决了在购物选择上的问题，两人互补不足，越来越合拍。

没多久，芳芳遇上一个购物时喜欢与人家抢买东西，抢到东西又后悔的何穷富(陈小春)，芳芳认定穷富同样有购物狂症状，建议穷富看医生，但穷富生性吝啬，嫌看医生费用贵。芳芳以为穷富跟自己一样债台高筑，同情穷富，充当医生教穷富治疗购物狂的省钱方法。没想到穷富原来是城中上市集团的大老板，坐拥过百亿身家，穷富把芳芳省钱方法用在生意上，令公司赚钱，同时也对穷富也对这个女人产生了感情。

正当芳芳为信用卡债务而苦恼之际，意外发现穷富和简仁同样位列香港富豪榜，与此同时穷富和简仁同时约会芳芳，芳芳如在梦中并不在意同时答应了两个约会。在芳芳为约会买鞋，看中两双鞋子，一时间不能下决定，偶遇一个殿堂级的购物狂陆小凤(徐小凤)，小凤用心理测验帮芳芳抉择，芳芳得悉小凤原来是心理医生。

简仁想带芳芳见师父，穷富想带芳芳见养父何南(夏春秋)和亲生父亲何西(罗家英)的女友，简仁的师父和何西的女友原来就是小凤！

约会时间到，芳芳始发现自己同时答应了两个约会，自觉过份之际，简仁的父亲李肥叔(王天林)逼芳芳作抉择。芳芳感觉比较喜欢简仁，小凤却把简仁的前度女友丁叮当(官恩娜)带回来，叮当见简仁有新女友，大受刺激想跳楼，原来叮当自跟简仁分手后，患上失恋创伤后遗症，变得极度自卑，简仁的选择恐惧症同样发生在感情事上，芳芳为大局主动选择了穷富。

简仁跟叮当复合，叮当原来非常喜欢买名牌的冒牌货，简仁被逼穿冒牌货;穷富当上芳芳的男友，吝啬的他禁止芳芳乱买东西:另一方面，穷富跟叮当却臭味相投，喜欢抢购冒牌货和特价货。穷富逼芳芳把家中的东西全部拍卖来还债，简仁为芳芳出头，简仁明白自己更爱芳芳，当场求婚，另一方面，穷富不甘芳芳被抢，也向芳芳向婚，叮当见简仁向芳芳求婚，伤心地向简仁求婚，穷富不甘后人又向叮当求婚，结果四人弄出了四个婚礼。

小凤见四人精神状态有异，终发现原来四人吃错药，所以做出每人答应两个婚礼这等离经叛道的事，但四人性格上的缺点令他们未能知道最爱是谁。小凤以人类发展的心理学，利用四人的性格缺点，同时进行四个婚礼，让他们的性格来决定他们的命运，简仁、芳芳、穷富、叮当在四个婚礼的过程中，终认知到自己性格上的缺点，也找到了自己的最爱。