初恋是美妙的，也是刻骨铭心的。而对于兰顿·卡特（夏恩·韦斯特）来说，初恋甚至改变了他的整个人生，成为他生命中不可缺少的一段回忆。那个名叫杰米·苏利文（曼迪·摩尔）的女孩叫他一辈子也不会忘记。

高中时期的兰顿生活在北卡罗莱纳州的一个海港小镇，是镇上首富的独生子。父亲的再婚使兰顿的生活失去了约束，他整天浑水摸鱼、不务正业，和一群吊儿郎当的家伙混在一起疯玩疯闹，从没有过什么理想、信仰。

杰米·苏利文是小镇浸洗会牧师的女儿，属于同龄人眼中的那种“乖乖女”、“书呆子”。她笃信宗教，行为正派，而且成绩优秀。虽然这样的生活让她在周围的年轻人中显得很“老土”，也有人嘲笑和讥讽过她，但她却是不为所动，依然踏踏实实地按照自己的理想和信仰生活。

如果不是因为一次偶然事件，很难想象兰顿和杰米的生活会有交叉点，因为他们根本就是两类互不相干的人。

一天夜里，兰顿和他的几个哥们儿恶作剧地诱骗一个新来的插班生跳进水泥厂的大池子里，没想到黑暗的池子里堆放着废弃的钢管，结果插班生满身鲜血地爬了上来。意识到玩笑开大了的男孩们全都吓跑了，只有兰顿多留了一会儿安慰受伤的孩子，于是，他成了唯一被抓住的“凶手”。

虽然侥幸逃脱了牢狱之灾，但兰顿还是被判罚做义工——给邻近小学的学生作家教并且参加学校的春季汇演，这对他来说简直比蹲监狱还难受。而恰恰是在这段时间里，兰顿结识了自愿当义工的杰米。起初，杰米对这个差点儿害死一条人命的家伙嗤之以鼻，但自己的信仰要求她屏弃个人的偏见无私地帮助他人。所以，当兰顿有困难找杰米帮忙的时候，她还是耐心地有求必应，渐渐地，她发现兰顿并不像她想象的那样坏。随着两人逐渐深入的交往，他们竟然不可思议地坠入了情网，这让简直所有熟悉兰顿和杰米的人都大跌眼镜。

杰米的真诚、善良、纯洁和她对生活的热爱每天都在感染、改变着兰顿，他慢慢地厌倦了自己以前的那种生活，开始追求自己的理想和信仰，也正因为这些，兰顿更加深爱杰米了。但是，这对年轻人之间的感情发展的并不顺利，它遇到了来自杰米父亲的阻挠，老苏利文不相信像兰顿这样的孩子会真正爱上自己的女儿，单身爸爸的警觉和保护欲使老苏利文扮演了棒打鸳鸯的角色。

兰顿到底该如何向女友的父亲证明自己的真爱呢？这段灰姑娘与坏小子的恋爱会如何收场呢？影片的结尾给了我们一个完满的答案。