1989年,已经28岁的梅格·瑞安以一头金色长卷发的造型,凭此片一炮而红.本片是其首次出演的浪漫喜剧，成为卖座强片。不但剧中的餐厅场景因此成为知名景点，Meg Ryan还因本片获得金球奖的提名。从此,"美国甜心"的形象深入人心,在浪漫喜剧片中与后来的大嘴姐姐并称楚翘!

大学毕业时，哈里在旅途中偶遇了萨莉，二人聊得并不愉快。哈里认为男女之间不可能有真正的友谊，萨莉却不以为然，于是不欢而散。5年后，二人又在飞机上巧遇，这时他们都有了意中人，但观点却没有改变，再次不欢而散。当又再相逢时，二人都因感情出现了危机而有了共同语言。哈里此时也有些相信男女之间可以有纯洁友谊了。他们相互为对方介绍对象，不想找来的一男一女却陷入了热恋之中，令人哭笑不得。随着理解的加深，二人超出了友谊的界限，事后却又有些不安和后悔。新年之夜，哈里忽然悟到友谊和爱情可以同时存在，于是他疯狂地去找萨莉。

本片的剧情环绕在片名里的两位角色-哈利与莎莉上，时间从两人大学毕业踏出校门开始，前前后后约12年之间的故事，在两人共乘交通工具前往纽约路途的这段时间里，两人于言谈之间交换了彼此对于爱情的观念，由于年龄阶层以及尚未踏入社会的关系，这两位角色分别代表了典型男与女对于爱情的想法，在每隔一段时间哈利与莎莉总是能意外相聚，在时间的变换与成长之中，两人共同分享了彼此的恋爱经验，从外表上看来似乎从以往初认识时的青涩对立，慢慢建立起友谊，而在没有爱情的影响与伪装之下，哈利与莎莉也更了解对方的性格与习惯。

“当哈利碰上莎莉”一片中，表达了相多关于两性之间不同的观念与想法，和一般人谈恋爱的经验或一般爱情类型电影不同的是，本片的男女主角把一般人热恋结婚之后的许多格性磨和问题，在真正恋爱前完全搞定，哈利与莎莉在虽然未连续却长达12年的时间里，分享了彼此的成长与恋爱经验，最后于相当了解对方的情况之下，两人终于了解对方是一位可以和自己在一起共度余生的对象，对于这两位角色来说，他们之间已经不存在所谓"因了解而分开"的这个问题。

这一部电影可以说是全都是演员对话的戏，男主角比利克理斯托幽默的对话演出，原本就是他所擅长的的演绎方式，但在导演的编排之下，幽默的表达方式显的颇为内敛，至于梅格莱恩更是于本片中尽显魅力，剧中一段于餐厅公共场所伪装性高潮的戏，更是不少看过此片朋友所津津乐道的经典片段，整部电影风格没有好莱坞式的夸张大起大落戏剧转折，节奏流畅同时带点轻松的幽雅，是出非常适合和洋葱一样有些年纪的朋友，和另一半一同来欣赏的近代经典爱情电影作品。